而且更关键的是，此刻虽有北条氏规上洛作为前期铺垫，但北条氏政毕竟尚未上洛，北条家的臣从其实落不到实锤上。再加上北条方的回复是对于夺取名胡桃城一事一概不知，而且继续拖延上洛的时限，实在不能让人完全信服，终于导致自家被征讨。
这样一来，刨除历来的对北条氏政的评价，即无法正确估计双方形势，优柔寡断等等导致北条家灭亡的愚行外，似乎尚未有直接史料明确证明氏政为何没有上洛的真正原因，但高务实分析认为，可能影响北条氏政没能及时上洛和臣从的因素大致有如下几点：
首先是北条领内的经济情况。从天正十五年正月开始，北条家就开始在相模、武藏的农村征发人夫普请小田原城（出自《相州文书》），之后又相继普请了上野松井田城、金山城、武藏岩付城、下总栗桥城和伊豆山中城等等。
此外，北条家还在领内进行大规模军事动员（出自《小泽敬氏所藏文书》），把十五岁到七十岁的男子都抓了壮丁，连寺院中的梵钟都拉出来敲了制作武器。
以上种种行为无不需要大量花费资金。而且因为频繁的征发，导致了不少问题，如相模国有乡村就出现了田地有余却无人耕作的情况（出自《永岛文书》），更有小田原城的家臣荫山氏广把在镰仓的宅邸卖掉换了军粮三十三俵之情况。
后来在决定先由北条氏规上洛时，氏规的三哥北条氏邦给家臣的文书中提到，在小田原普请过程中花费了永乐钱百贯、兵粮五百俵，甚至还让家臣承担了一部分。
在北条氏规上洛时，北条领内要筹集费用两万贯，北条氏邦的领地被分派了三四百贯，需要尽力筹集云云（出自《武州文书》）。
由此可见，在发展军备的同时，上洛费用所带来的经济压力和生产生活压力有多大，也可见北条领内的农业衰退，家臣和百姓有多么疲敝。何况这只是打前站的北条氏规上洛，如果北条氏政亲自上洛的支出恐会更大。
因此又可见，短期内筹集更巨额的资金供氏政上洛，对于北条家来说压力之大可想而知，没准人还没启程，领内就先有人要搞一揆了。
其次是对德川家康的期待及其发挥的巨大作用。北条、德川两家其实属于不打不相识，自天正壬午之乱结盟联姻后，双方一直保持着较为亲密的关系，氏政和家康还多次碰过面，且互换过礼物。
如此一来，当已经身为丰臣政权重镇的德川家康得知丰臣秀吉要征伐小田原的决定后立刻极力劝阻，希望能提一些条件避免讨伐北条氏（出自《真田文书》）。
同时，德川家康还积极从中斡旋，通过盟友和亲家的身份，要求北条氏政父子尽快上洛，否则就让北条家把他的女儿送回来（出自《鳄渊寺文书》），这怎么看都已经是对北条家非常明显的提示了。
后来德川家康又致信给自己的旧识北条氏规，要求其趁自己在京都时尽快上洛（出自《书上古文书》），这估计是他认为自己能为北条家帮忙说说话，打打圆场。
由此可见，德川家康对于斡旋北条家和秀吉之间的关系是真的尽了力的。但北条氏政恐怕还是想更稳妥甚至说获利更多一些，比如希望也像之前家康臣从秀吉时那样，让秀吉把老母送来等等——这就扯淡了，秀吉老爹早就不在，老娘还能另外变出一个来么？
最后，高务实认为局势的发展失控可能还与信息的纷乱以及不对称性也有些许关联。因为当时关于丰臣秀吉到底是不是真要讨伐北条家，所有人都搞不清楚，消息一会儿一变。
比如在小田原城动员时，据说是因为接到了丰臣秀吉计划出兵的消息（出自《大道寺文书》），所以北条家积极进行着准备；
但在天正十六年三月十三日，伊达政宗的一封信中又提到“关白大人是不会进攻小田原的”（出自《远藤文书》）；
而在《家忠日记》同年五月六日条中，又说“听说北条家与秀吉方的交涉决裂了”；
最重要的是，到天正十六年九月北条氏规上洛后，秀吉给关东诸将发布文书说，因北条氏规已经上洛，打算赦免北条家（出自《佐竹文书》等），这或许也让北条氏政着实松了一口气。
就这样，一会儿要征伐、一会儿又要缓和的形势，显然不利于北条家做出正确的判断。即便到了名胡桃城夺取后，丰臣方的做法也很奇怪，一边威压，一边又积极督促北条氏政上洛，依旧不曾堵死上洛之路，这可能就更让北条家难以断定形势。
除了这些原因外，高务实认为还有一些别的因素：比如北条家似乎没能准确预判双方的实力对比，这或许与北条氏政过分高估自家的家底多少有些关系。
鉴于之前臣从与丰臣政权的岛津、长宗我部均与丰臣军有过一战，尤其是岛津家以寡兵胜强敌，打败过丰臣家首批登陆的大军，北条家可能认为丰臣军的战斗力也就一般。
按照这个思路，那么实力明显强于岛津家的北条家，在占据地利的情况下应该足以一搏，何况还有两个实力不弱的所谓“盟友”德川家康和伊达政宗——这当然是误判了，伊达政宗犹犹豫豫，而德川家康根本不打算和北条家联手和丰臣开战。
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